Organik kimya nedir?
Karbon, dört bağı birleştiren, orta derecede elektronegatif olan ve kendisiyle halka, dal ve çerçeve oluşturmaya istekli olan tek elementtir — öyle ki organik kimya, yani karbon bileşiklerinin kimyası, bilinen milyonlarca maddeyi kapsar; diğer yüzden fazla elementin tamamı ise bunun küçük bir kısmını oluşturur. Ad tarihsel bir kalıntıdır: kimyagerler bir zamanlar bu bileşiklerin canlılardan bir “yaşam gücü” gerektirdiğine inanıyordu; Wöhler 1828'de idrarda bulunan üreyi inorganik tuzlardan yapana kadar. Konunun omurgası basitçe söylenebilir: çoğunlukla etkisiz bir hidrokarbon iskeleti, asıl kimyayı yapan bir veya daha fazla fonksiyonel grup taşır.
Hatırlanması gereken tek kural: fonksiyonel grup bir molekülün kişiliğidir. Her etanol molekülü diğer her etanol molekülü gibi davranır, çünkü tepkimeye giren –OH grubudur — arkasındaki iki karbon değil.
Fonksiyonel gruplar: reaktif kişilik
Fonksiyonel gruplar paneli 18 grubu IUPAC adlandırma önceliğine göre listeler. Buradaki öncelik adlandırmayı ifade eder, reaktiviteyi değil: bir molekül birkaç grup taşıdığında, en yüksek öncelikli olan son eki alır ve diğerleri önek olur — laktik asit, CH3CH(OH)COOH, resmen 2-hidroksipropanoik asittir: “oik asit”, “ol”dan üstündür. Genel formüller R'yi (herhangi bir karbon zinciri) bir seyirci olarak kullanır ve nokta tam da budur: R'yi değiştirin, grubun kimyası neredeyse fark etmez.
IUPAC adlandırması bir algoritmadır
Adlandırma dört sabit adımda ilerler: (1) ana grubu içeren en uzun sürekli zinciri bulun, (2) ana grup (veya ilk sübstitüent) en düşük konum numarasını alacak şekilde numaralandırın, (3) sübstitüentleri konum numaraları ile alfabetik sırada listeleyin, (4) kazanan grubun son ekini ekleyin. Alkan panelinin örneği CH3CH(CH3)CH2CH3 klasik olanı gösterir: en uzun zincirde beş atom mu? Hayır — dört, bu yüzden 2-metilbütandır, pentan değil. İki grup numaralandırmadan tamamen muaftır: aldehit ve karboksil karbonları tanım gereği her zaman C1'dir.
Yapısal izomerler: aynı formül, farklı mimari
Yalnızca formül yapı hakkında hiçbir şey belirlemez. C4H10, bütan (düz zincir) veya 2-metilpropan (dallı) olabilir — aynı atomlar, farklı bağlantı, farklı kaynama noktaları (−0,5 °C ile −11,7 °C). C2H6O, etanol (sıvı, hidrojen bağlı) veya dimetil eter (gaz) olabilir — birbirlerine neredeyse hiç benzemeyecek kadar çarpıcı bir fonksiyonel grup izomerliği. İzomer Türleri paneli tüm bunları sıralar: zincir, konum, fonksiyonel grup izomerliği ve ayrıca tautomerizm (keto ↔ enol), biyolojik kimyanın sürekli kullandığı dinamik denge.
Stereoizomerler: aynı atomlar, uzayda farklı düzenleme
Bağlantı aynı olabilir ve molekül yine de iki versiyona sahip olabilir. Geometrik (cis/trans, E/Z) izomerleri kısıtlı dönme gerektirir — bir çift bağ veya halka — bu yüzden parçalar yanlarında kilitli kalır. Enantiyomerler üst üste konamayan ayna görüntüleridir (elleriniz gibi): polarize ışığı zıt yönlerde döndürürler ve en önemlisi, enzimler ve reseptörlerin kendileri kiral olduğu için biyolojik etkileri farklı olabilir. Diastereomerler ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir ve mezo bileşikleri kiral merkezler taşır ama içsel olarak birbirini iptal eder. Tek bağlar etrafındaki dönme bile konformasyon izomerleri yaratır — siklohekzanın sandalye ve tekne biçimleri ünlü çifttir. E/Z adlandırması cis/trans'ın titiz versiyonudur: Z (zusammen) yüksek öncelikli grupları aynı tarafa, E (entgegen) karşı tarafa koyar — hiçbir uç aynı grupları taşımadığında gereklidir.
Doymuş ve doymamış
Alkanlar doymuştur: CnH2n+2, her karbon hidrojenle dolu, kimyasal olarak ağırdır. Bir çift veya üçlü bağ ekleyin ve bileşik doymamış olur — bir çift bağ için CnH2n — yüksek elektron yoğunluklu bir bölgeyle saldırıyı davet eder. Bu tek fark tepkime ailelerini yönlendirir: alkenler katılma tepkimesine girer (HBr çift bağın üzerine katılır, Markovnikov kuralıyla H daha az sübstitüe karbona yerleşir), oysa alkanlar yalnızca UV ışığı altında radikal sübstitüsyonu yönetir. Hidrojenleri CnH2n+2'ye karşı saymak, yalnızca bir formülden halkaları ve çoklu bağları bulmanın standart yoludur.
Mekanizma aileleri
On dört tepkime kartı birkaç yinelenen mantık örüntüsüne indirgenir. Sübstitüsyon, bir ayrılan grubu iki rakip yolla bir nükleofille değiştirir: SN1 iki yavaş-sonra-hızlı adımda bir karbokatyon üzerinden, birinci derece kinetikle ilerler ve polar protik çözücülerde üçüncül substratları tercih eder; SN2 ise ikinci derece kinetik ve konfigürasyonun tam tersine dönmesiyle tek adımlı arkadan saldırıdır ve polar aprotik çözücülerde birincil substratları tercih eder. Katılma ve eliminasyon birbirinin tersidir (çift bağ yapar veya yok eder). Yükseltgenme bir merdiveni tırmanır — birincil alkol → aldehit → karboksilik asit — indirgenme (NaBH4, LiAlH4, H2/Pt) ise aşağı iner, her basamak kılık değiştirmiş iki elektronluk bir adımdır (bkz. Redoks).
Yaygın yanlış anlamalar
- Organik, doğal veya canlı demektir. Karbon bazlı demektir. Plastikler, benzin ve aspirin şeker kadar organiktir; Wöhler'in üre sentezi 1828'de yaşam gücü fikrine son verdi.
- İzomerler benzer özelliklere sahiptir. Etanol 78 °C'de kaynar; izomeri dimetil eter −24 °C'de kaynar. Farklı mimari, farklı fizik demektir.
- Öncelik tablosu reaktiviteyi sıralar. Yalnızca adlandırma önceliğini sıralar — bir asit klorür, adlandırma sırasında daha aşağıda durmasına rağmen bir karboksilik asitten çok daha reaktiftir.
- 2-metilbütan ve pentan aynıdır. En uzun sürekli zincir: dal sayılmaz. Pentan beş bağlı karbon gerektirirdi.
İlgili araçlar: Spektroskopi (bu fonksiyonel grupların nasıl tanımlandığı), Kimyasal Bağ (C–C zincirlerinin neden kararlı olduğu) ve bunları çizmek için Yapı Düzenleyici.
