Referencia de química orgánica

El carbono es el único elemento que combina cuatro enlaces, una electronegatividad moderada y la capacidad de encadenarse consigo mismo formando anillos, ramas y estructuras complejas, tanto que la química orgánica, la química de los compuestos del carbono, abarca millones de sustancias conocidas, mientras que todos los demás elementos juntos suman una pequeña fracción. El nombre es un vestigio histórico: los químicos creían que estos compuestos necesitaban una «fuerza vital» de los seres vivos, hasta que Wöhler fabricó la urea, compuesto urinario, a partir de sales inorgánicas en 1828. La columna vertebral de la materia es sencilla de enunciar: un esqueleto de hidrocarburo mayormente inerte que lleva uno o más grupos funcionales que hacen la química real.

El panel de grupos funcionales enumera 18 grupos según la prioridad de nomenclatura IUPAC. Prioridad aquí significa nomenclatura, no reactividad: cuando una molécula tiene varios grupos, el de mayor prioridad reclama el sufijo y los demás pasan a prefijos. El ácido láctico, CH₃CH(OH)COOH, se llama oficialmente ácido 2-hidroxipropanoico: «ácido -oico» tiene más rango que «-ol». Las fórmulas generales usan R (cualquier cadena de carbonos) como espectador, que es justamente el punto: si cambia el R, la química del grupo apenas se entera.

La nomenclatura sigue cuatro pasos fijos: (1) encontrar la cadena continua más larga que contiene el grupo principal, (2) numerarla de modo que el grupo principal (o el primer sustituyente) reciba el localizador más bajo, (3) enumerar los sustituyentes en orden alfabético con sus números de posición, (4) añadir el sufijo del grupo ganador. El ejemplo del panel de alcanos, CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃, recorre el clásico: ¿cinco átomos en la cadena más larga? No, cuatro, así que es 2-metilbutano, no un pentano. Hay dos grupos que escapan por completo a la numeración: los carbonos del aldehído y del carboxilo son siempre C1 por definición.

La fórmula por sí sola no determina nada sobre la estructura. C₄H₁₀ es el butano (cadena lineal) o el 2-metilpropano (ramificado): mismos átomos, distinta conectividad y distintos puntos de ebullición (−0,5 °C frente a −11,7 °C). C₂H₆O es el etanol (líquido, con enlaces de hidrógeno) o el éter dimetílico (gas): una isomería de grupo funcional tan drástica que apenas se parecen. El panel de tipos de isómeros lo ordena todo: de cadena, de posición, de grupo funcional, además de la tautomería (ceto ↔ enol), el equilibrio dinámico que la química biológica explota constantemente.

La conectividad puede ser idéntica y la molécula seguir teniendo dos versiones. Los isómeros geométricos (cis/trans, E/Z) necesitan una rotación restringida, un doble enlace o un anillo, de modo que las piezas quedan bloqueadas a cada lado. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles (como las manos): giran la luz polarizada en sentidos opuestos y, lo que es crucial, pueden tener efectos biológicos distintos, porque las enzimas y los receptores son a su vez quirales. Los diastereoisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares, y los compuestos meso tienen centros quirales pero se compensan internamente. Incluso la rotación alrededor de enlaces simples crea isómeros conformacionales: las formas de silla y de bote del ciclohexano son el par famoso. La nomenclatura E/Z es la versión rigurosa de cis/trans: Z (zusammen, juntos) pone los grupos de mayor prioridad en el mismo lado, E (entgegen, opuestos) en lados opuestos, algo esencial cuando ninguno de los extremos lleva grupos idénticos.

Los alcanos son saturados: C_nH_2n+2, cada carbono lleno de hidrógenos y químicamente poco reactivos. Añada un doble o triple enlace y el compuesto se vuelve insaturado (C_nH_2n con un doble enlace), con una zona de alta densidad electrónica que invita al ataque. Esa única diferencia impulsa las familias de reacciones: los alquenos sufren adición (el HBr se adiciona al doble enlace, según Markovnikov, situando el H en el carbono menos sustituido), mientras que los alcanos solo admiten sustitución radicalaria bajo luz UV. Contar los hidrógenos frente a C_nH_2n+2 es la forma estándar de encontrar anillos y enlaces múltiples a partir de una fórmula.

Las catorce fichas de reacción se reducen a unos pocos patrones lógicos recurrentes. La sustitución cambia un grupo saliente por un nucleófilo por dos rutas rivales: SN1 pasa por un carbocatión en dos pasos, uno lento y otro rápido, con cinética de primer orden, favorecida en sustratos terciarios y disolventes próticos polares; SN2 es un ataque trasero en un solo paso, con cinética de segundo orden e inversión completa de la configuración, favorecida en sustratos primarios y disolventes apróticos polares. La adición y la eliminación son inversas (crean o destruyen un doble enlace). La oxidación sube por una escalera (alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico), mientras que la reducción (NaBH₄, LiAlH₄, H₂/Pt) la baja, cada peldaño es un paso de dos electrones disfrazado (véase Redox).

• Orgánico significa natural o vivo. Significa basado en carbono. Los plásticos, la gasolina y la aspirina son tan orgánicos como el azúcar; la síntesis de la urea de Wöhler acabó con la idea de la fuerza vital en 1828.
• Los isómeros tienen propiedades similares. El etanol hierve a 78 °C; su isómero, el éter dimetílico, a −24 °C. Distinta arquitectura significa distinta física.
• La tabla de prioridades ordena la reactividad. Solo ordena la prioridad de nomenclatura: un cloruro de acilo es mucho más reactivo que un ácido carboxílico, aunque figure más abajo en el orden de nomenclatura.
• 2-metilbutano y pentano son lo mismo. Se mide la cadena continua más larga: la rama no cuenta. El pentano necesitaría cinco carbonos conectados.

Herramientas relacionadas: Espectroscopía (cómo se identifican esos grupos funcionales), Enlaces químicos (por qué son estables las cadenas C–C) y el Editor de estructuras para dibujarlas.