有機化学リファレンス

IUPAC 命名ガイド、官能基、異性体の型、有機反応カード。あわせて：分光 | 化学結合。

化合物クラスを選ぶと IUPAC 命名規則が表示されます。

IUPAC 優先順位（高→低）：カルボン酸 > エステル > アミド > ニトリル > アルデヒド > ケトン > アルコール > アミン > アルケン > アルキン > アルカン > エーテル > ハロゲン化物。最優先の基が接尾辞を決め、残りは接頭辞になります。
有機化学とは？

炭素は、4 つの結合・中程度の電気陰性度・自らと鎖になって環や分岐や骨組みを作る気前の良さを兼ね備えた唯一の元素です — それほどで、炭素化合物の化学である有機化学は既知物質の数百万をカバーし、他の百数十元素を合わせてもそのほんの一部にすぎません。名前は歴史の名残です。化学者はかつて、これらの化合物には生物の「生命力」が必要だと信じていましたが、1828 年にヴェーラーが無機塩から尿の化合物尿素を作って終わりました。主題の背骨は単純です。ほとんど不活性な炭化水素骨格が、実際の化学を担う 1 つ以上の官能基を運ぶ。

覚えるべき規則は 1 つ：官能基が分子の個性です。すべてのエタノール分子が他のすべてのエタノール分子と同じ振る舞いをするのは、背後の 2 つの炭素ではなく –OH 基が反応しているからです。
官能基：反応性の個性

官能基パネルは 18 の基を IUPAC 命名優先度順に列挙します。優先度は命名の話であって反応性ではありません。分子が複数の基を持つとき、最優先のものが接尾辞を主張し、残りは接頭辞に格下げされます。乳酸 CH3CH(OH)COOH の正式名は2-ヒドロキシプロパン酸です。「oic acid」が「ol」に勝るのです。一般式の R（任意の炭素鎖）は観客で、それこそがポイントです。R を置き換えても基の化学はほとんど気づきません。

IUPAC 命名法はアルゴリズム

命名は 4 つの固定ステップで走ります。(1) 主基を含む最長連続鎖を見つける、(2) 主基（または最初の置換基）が最も小さい位を取るように番号を振る、(3) 置換基を位置番号付きでアルファベット順に並べる、(4) 勝った基の接尾辞を付ける。アルカンパネルの例 CH3CH(CH3)CH2CH3 は古典を歩きます。最長鎖は 5 原子？いいえ、4 なので2-メチルブタンで、ペンタンではありません。番号付けを完全に免れる基が 2 つあります。アルデヒドとカルボキシルの炭素は定義により常に C1 です。

構造異性体：同じ式、違う構造

式だけでは構造は何も決まりません。C4H10 はブタン（直鎖）か 2-メチルプロパン（分岐）— 同じ原子、違う結合、違う沸点（−0.5 °C と −11.7 °C）。C2H6O はエタノール（液体、水素結合）かジメチルエーテル（気体）— 2 つがほとんど似ていないほど激烈な官能基異性です。異性体パネルがそのすべてを仕分けます。鎖・位置・官能基異性に加え、互変異性（ケト ↔ エノール）、生物化学が絶えず利用する動的平衡。

立体異性体：同じ原子、違う空間配置

結合が同一でも分子には 2 つの版があり得ます。幾何（シス/トランス、E/Z）異性体は回転制限 — 二重結合か環 — を必要とし、部品がそれぞれの側に固定されます。エナンチオマーは重ね合わせ不能な鏡像（右手と左手のような関係）で、偏光を逆方向に回転させ、決定的に、酵素と受容体自体がキラルなので生物効果が異なり得ます。ジアステレオマーは鏡像でない立体異性体、メソ化合物はキラル中心を持ちながら内部で打ち消し合います。単結合のまわりの回転ですら配座異性体を作ります — シクロヘキサンの椅子形と舟形が有名な対です。E/Z 命名はシス/トランスの厳密版で、Z（zusammen）は高優先度基を同側に、E（entgegen）は反対側に置きます — どちらの端も同一基を持たないときに必須です。

飽和と不飽和

アルカンは飽和です。CnH2n+2、すべての炭素が水素で満杯で、化学的に緩慢です。二重結合か三重結合を加えると化合物は不飽和になります — 二重結合 1 つで CnH2n — 攻撃を招く高電子密度の領域を持ちます。この 1 つの違いが反応ファミリーを駆動します。アルケンは付加を受け（HBr が二重結合にまたがって加わり、マルコフニコフ則で H は置換の少ない炭素へ）、アルカンは紫外線下でのラジカル置換しかこなせません。CnH2n+2 に対して水素を数えるのが、式だけから環と多重結合を見つける標準的な方法です。

機構のファミリー

14 枚の反応カードは、いくつかの繰り返す論理パターンに還元できます。置換は脱離基を求核剤と交換します。2 つの対立ルートがあります。SN1 はカルボカチオンを経て遅い-速いの 2 段階、一次の速度論で、極性プロトン溶媒中の三級基質で有利。SN2 は一段階の裏面攻撃、二次の速度論と立体配置の完全反転で、極性非プロトン溶媒中の一級基質で有利。付加と脱離は逆演算です（二重結合を作るか壊すか）。酸化は梯子を登り — 一級アルコール → アルデヒド → カルボン酸 — 還元（NaBH4、LiAlH4、H2/Pt）は降ります。各段は仮装した 2 電子ステップです（酸化還元を参照）。

よくある誤解
  • 有機＝自然や生き物。炭素ベースという意味です。プラスチック、ガソリン、アスピリンは砂糖と同じくらい有機で、1828 年のヴェーラーの尿素合成が生命力説を終わらせました。
  • 異性体は性質が似ている。エタノールは 78 °C、異性体のジメチルエーテルは −24 °C で沸騰します。違う構造は違う物理です。
  • 優先度表は反応性を順序付ける。命名の優先度だけです — 塩化アシルは命名順序で低いのにカルボン酸よりはるかに反応性が高いのです。
  • 2-メチルブタンとペンタンは同じ。最長連続鎖です。分岐は数に入りません。ペンタンには 5 つの連結炭素が必要です。

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