什么是有机化学？
碳是唯一同时具备四个键、中等电负性、以及愿意与自身成链形成环、支链和骨架的元素——以至于有机化学（碳化合物的化学）覆盖数百万种已知物质，而其余一百多种元素加起来也只占其中一小部分。这个名字是历史的残留：化学家曾以为这些化合物需要来自生命体的“生命力”，直到 1828 年 Wöhler 用无机盐合成了尿液中的化合物尿素。这门学科的骨架一句话就能说完：一条大体惰性的烃骨架，携带一个或多个真正发生化学反应的官能团。
要记住的一条规则：官能团是分子的性格。每个乙醇分子的行为都和其他乙醇分子一样，因为真正参与反应的是 –OH 基团——不是它身后的两个碳。
官能团：反应性的来源
官能团面板按 IUPAC 命名优先级列出 18 个官能团。这里的优先级指命名，不是反应活性：当分子携带多个官能团时，优先级最高的那个取得后缀，其余降级为前缀——乳酸 CH3CH(OH)COOH 的正式名称是 2-hydroxypropanoic acid：“oic acid”的优先级高于“ol”。通式中的 R（任意碳链）只是旁观者，而这正是要点：把 R 换掉，官能团的化学几乎察觉不到。
IUPAC 命名是一套算法
命名按四个固定步骤进行：(1) 找到包含主官能团的最长连续碳链，(2) 编号使主官能团（或第一个取代基）获得最低位次，(3) 按字母顺序列出取代基并标位次号，(4) 接上获胜官能团的后缀。烷烃面板的示例 CH3CH(CH3)CH2CH3 演示了经典陷阱：最长链里有五个原子吗？不——是四个，所以它是 2-methylbutane，不是戊烷。有两类官能团完全免于编号：醛碳和羧基碳按定义永远是 C1。
结构异构体：同分子式，不同构造
单凭分子式对结构一言不发。C4H10 可以是丁烷（直链）或 2-methylpropane（支链）——原子相同、连接不同、沸点不同（−0.5 °C 对 −11.7 °C）。C2H6O 可以是乙醇（液体、有氢键）或二甲醚（气体）——一种官能团异构，两者几乎互不相像。异构体类型面板把这一切整理出来：碳链、位置、官能团异构，加上互变异构（酮 ↔ 烯醇）——生物化学不断利用的动态平衡。
立体异构体：原子相同，空间排布不同
连接方式可以完全相同，分子却仍有两个版本。几何（顺/反，E/Z）异构需要受限旋转——一个双键或环——让各个部分锁在各自的半边。对映异构体是不可重叠的镜像（你的双手）：它们使偏振光向相反方向旋转，而且至关重要的是，因为酶和受体本身就是手性的，两者可以有不同的生物效应。非对映异构体是不互为镜像的立体异构体，内消旋化合物带有手性中心却在内部抵消。就连绕单键的旋转也会产生构象异构体——环己烷的椅式和船式是著名的一对。E/Z 命名是顺/反的严格版本：Z（zusammen，同侧）把高优先级基团放在同侧，E（entgegen，对面）放在异侧——在两端都不带相同基团时必不可少。
饱和与不饱和
烷烃是饱和的：CnH2n+2，每个碳都挂满氢，化学上迟钝。加上双键或三键，化合物就变成不饱和——一个双键时为 CnH2n——并出现一块招引进攻的高电子密度区。这一个差异驱动了各反应家族：烯烃发生加成（HBr 加到双键两侧，马氏规则把 H 放在取代较少的碳上），而烷烃在紫外光下只能勉强进行自由基取代。拿 CnH2n+2 数氢是从分子式找出环和多重键的标准方法。
机理家族
十四张反应卡片归结为几种反复出现的逻辑模式。取代通过两条对手路线用一个亲核试剂换下一个离去基团：SN1 经由碳正离子分两步走（先慢后快），一级动力学，利于三级底物和极性质子溶剂；SN2 是一步背面进攻，二级动力学并完全翻转构型，利于一级底物和极性非质子溶剂。加成和消除互为逆操作（生成或破坏双键）。氧化爬梯子——伯醇 → 醛 → 羧酸——而还原（NaBH4、LiAlH4、H2/Pt）下梯子，每一级其实是改头换面的双电子步骤（见氧化还原页）。
常见误解
- “有机”意味着天然或来自生命。它的意思是含碳。塑料、汽油和阿司匹林与糖一样是有机物；Wöhler 的尿素合成在 1828 年终结了生命力说。
- 异构体性质相近。乙醇 78 °C 沸腾；它的异构体二甲醚 −24 °C。构造不同，物理性质就不同。
- 优先级表排序的是反应活性。它只排序命名优先级——酰氯的反应活性远高于羧酸，尽管它在命名顺序上更低。
- 2-methylbutane 和 pentane 是同一个东西。要看最长连续链：支链不算数。pentane 需要五个相连的碳。
相关工具：波谱分析（如何鉴定这些官能团）、化学成键（为什么 C–C 链稳定），以及用于绘制它们的结构编辑器。
